Depuis son lancement, le Grand Cherokee a bien vieilli et son style demeure classique et familier peu importe la génération. Malgré une liste de rappels qui met en doute sa crédibilité, ce Jeep demeure un véhicule robuste, capable de franchir les pires obstacles grâce à un châssis ultrarigide et un rouage intégral fort efficace.

Depuis 2000, les quatre roues motrices sont de série. De base, selon le millésime et la version, on trouve une boîte de transfert en prise maintenue Select-Trac avec deux gammes de vitesse (Lo et Hi); quant à la boîte de transfert Quadra-Trac I en prise maintenue, elle répartit continuellement le couple dans une proportion presque équivalente entre les essieux avant et arrière.

Plus sophistiquée, la boîte de transfert sur demande Quadra-Trac II gère la répartition du couple vers chacune des roues pour maintenir une motricité optimale sur chaussée glissante. Quant au système Quadra-Drive II, il est encore plus efficace grâce à ses différentiels autobloquants à gestion électronique qui modifient instantanément la répartition du couple afin de favoriser les roues ayant le plus de motricité. De même, les boîtes de transfert Quadra-Trac II et Quadra-Drive II comportent un point mort permettant par exemple d'être remorqué derrière un motorisé.

Jusqu'à 2004, le Grand Cherokee ouvrait son capot à un six-cylindres de 4,0 litres ou à un V8 de 4,7 litres. Lors de sa refonte en 2005, le 4,0-litres a été supprimé au profit d'un V6 de 3,7 litres. Le V8 de 5,7 litres a complété la gamme avec le V8 de 4,7 litres qui a été offert jusqu'à la fin de 2009. En 2007, un V6 turbodiesel de 3,0 litres a été inscrit au catalogue. Ce dernier semble représenter un meilleur choix à cause de sa faible consommation. Toutefois, il est plus cher à l'achat et plutôt rarissime sur le marché de l'occasion. Quant au V8 de 5,7 litres, il a profité en 2009 de plusieurs améliorations visant à augmenter sa puissance et à réduire sa consommation. Pour plus de pep sous le soulier, il existe un fougueux mais gourmand V8 de 6,1 litres dans la version SRT8.

Le Grand Cherokee est un VUS de luxe abordable, confortable et agréable à conduire. Cependant, il est loin d'être un exemple de fiabilité. Ainsi, il est impératif de faire vérifier l'ensemble du véhicule et de s'assurer que tous les rappels ont été faits.

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